「You wanna bet?」の意味は「賭ける?」です。
日本語でもよく使われる表現だと思います。
「You wanna bet?」をちゃんと言うと「Do you want to be?」です。
「want to」は話す時によく「wanna」に短縮されますね。
このフレーズを使う状況は、大抵自分に自信があって相手が間違えているから賭けたら勝てると思っているときですね。
こういうフレーズを聞いてギャンブルというのは世界共通の感覚なんだなって感じますね。
例) A: I think I can do it.
B: No I don't think so.
A: You wanna bet?
英語表現 You wanna bet?
